Monumen Gerbong maut

Salah satu daya tarik wisata di Kabupaten Bondowoso adalah Monumen Gerbong maut, dimana pada tanggal 23 Nopember 1947 sejarah mencatat dengan tinta emas tentang perjuangan heroik rakyat Bondowoso melawan penjajah belanda. Sekitar 100 orang pejuang ditangkap dan diangkut dengan Gerbong No. GR.10152 berisi 30 orang. Gerbong No. GR.446 berisi 32 orang dan No. GR. 5769 berisi 38 orang dari Stasiun Kereta Api Bondowoso pada pukul 03.00 dini hari menuju Penjara Kli sosok Surabaya, Para pejuang / tahanan yang ada di Gerbong tua dalam keadaan tertutup terasa pengap karena kurang udara dan berdesak-desakan berebut udara melalui lubang kecil Gerbong tua yang mulai rapuh / keropos serta ditambah lagi sengatan matahari menerpa dinding Gerbong, sehingga membuat para pejuang melolonglolong kepanasanan dan kehausan mengakibatkan 40 orang dari seratus orang pejuang / tahanan gugur sebagai kusuma bangsa. Kejadian tersebut dikenal dengan peristiwa Gerbong Maut dan diabadikan dengan Monumen Gerbong Maut dijantung kota Bondowoso tepatnya di depan Kantor Pemerintah Kabupaten Bondowoso. Untuk mengenang para jasa para pejuang maka setiap tahun diadakan Napak Tilas yang dilaksanakan tiap-tiap tahun pada Hari Pahlawan.dengan jarak tempuh sekitar 15 Km dari pusat kota ke arah timur.